Pretty Overseer, anime tarzında animasyonlu bir romantik flört simülatörüdür. Harp Akademisi'nin kapalı ve izole edilmiş kompleksinde sihirli yeteneklere sahip bireylerin ıslahını denetleyen genç bir teğmensiniz. Ana göreviniz düzeni sağlamak ve acemileri eğitmektir.